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<title>Danazol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Danazol</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Danazol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Danazolum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li>
<li>17<i>α</i>-Ethinyl-17<i>β</i>-hydroxyandrost-4-eno[2,3-<i>d</i>]isoxazol <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>22</sub>H<sub>27</sub>NO<sub>2</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes oder schwach gelbes, kristallines Pulver<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=17230-88-5">17230-88-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">241-270-1
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.037.503">100.037.503</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/28417">28417</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.26436.html">26436</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01406">DB01406</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q419652" class="extiw external" title="d:Q419652">Q419652</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<p>G03<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=G03XA01">XA01</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p>Antigonadotropin
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>
</td>
<td>
<p><a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibierung</a> der <a href="Gonadotropin" class="mw-redirect" title="Gonadotropin">Gonadotropin</a> Freisetzung
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>337,46 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>224,4–226,8 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="08 – Gesundheitsgefährdend"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.">312</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Einatmen.">332</span></span></a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)">361</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.
(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</span></span></a><sup id="cite_ref-Sigma_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>4830 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Danazol</b> ist ein <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosterons</a>, das als <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">Androgen</a> die <a href="Hypophyse" title="Hypophyse">Hypophysentätigkeit</a> unterdrückt und früher verbreitet zur Behandlung der <a href="Endometriose" title="Endometriose">Endometriose</a> eingesetzt wurde. Es wurde 1959 von Sterling Drug patentiert.<sup id="cite_ref-RÖMPP_Online_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Wirkung">Wirkung</h2></div>
<p>Danazol ist ein <a href="Fettl%C3%B6slich" class="mw-redirect" title="Fettlöslich">fettlösliches</a>, <a href="Steroid" class="mw-redirect" title="Steroid">steroidales</a> <a href="Derivat_(Chemie)" title="Derivat (Chemie)">Derivat</a> des <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosterons</a>, das reversibel die Freisetzung der <a href="Gonadotropin" class="mw-redirect" title="Gonadotropin">Gonadotropine</a> wie dem <a href="Follikelstimulierendes_Hormon" title="Follikelstimulierendes Hormon">follikelstimulierenden Hormon</a> (FSH) und dem <a href="Luteinisierendes_Hormon" title="Luteinisierendes Hormon">luteinisierenden Hormon</a> (LH) hemmt, die von der <a href="Hypophyse" title="Hypophyse">Hypophyse</a> (Hirnanhangdrüse) gebildet werden.
</p><p>Daneben zeigt sich wie bei anderen Androgenen eine Wirkung auf die <a href="Telomer" title="Telomer">Telomere</a>, die Enden der <a href="Chromosom" title="Chromosom">Chromosomen</a>. Es gibt Hinweise auf eine Unterbrechung des <a href="Mitose" title="Mitose">mitosebedingten</a> Abbaus der Telomerlänge und sogar auf eine Telomerverlängerung unter Danazol-Therapie, vor allem bei den <i>Telomeropathien</i>, <a href="Erbkrankheit" title="Erbkrankheit">Erbkrankheiten</a> mit verkürzter Telomerlänge durch Mutation einzelner Telomer-assoziierter Proteine.<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>
<p>Seit den frühen 70er Jahren wurde Danazol zur Therapie der <a href="Endometriose" title="Endometriose">Endometriose</a> eingesetzt, für diese <a href="Indikation" title="Indikation">Indikation</a> wurde es seinerzeit in den USA zugelassen. Danazol bewirkt, dass sich die <a href="Geb%C3%A4rmutter" title="Gebärmutter">Gebärmutterschleimhaut</a> weniger stark ausbildet und reduziert so die bei diesem Krankheitsbild typischen Beschwerden wie Unterleibsschmerz und Blutungsunregelmäßigkeiten.
</p><p>Außerhalb dieser Indikation wurde Danazol in der Behandlung des hereditären <a href="Angio%C3%B6dem" class="mw-redirect" title="Angioödem">Angioödems</a>, der <a href="Thrombozytopenie" title="Thrombozytopenie">thrombozytopenischen</a> <a href="Purpura" title="Purpura">Purpura</a> und der fibrotischen <a href="Mastopathie" title="Mastopathie">Mastopathie</a> verwendet.
</p><p>In Deutschland gibt es seit 2005 keine Danazol-haltigen Fertigarzneimittel mehr im Markt, da der Hersteller aufgrund des ungünstigen Nutzen-Risiko-Verhältnisses der <a href="Peroral" title="Peroral">oralen</a> Darreichungsform auf eine Nachzulassung verzichtet hatte.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Nebenwirkungen">Nebenwirkungen</h2></div>
<p>Die Nebenwirkungen werden durch seine <a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">androgenen</a> Eigenschaften bestimmt: Durch Hemmung der weiblichen Sexualhormone kommt es zu einem Ungleichgewicht zugunsten der männlichen. Die Folgen können <a href="Hirsutismus" title="Hirsutismus">Hirsutismus</a>, <a href="Akne" title="Akne">Akne</a> und eine tiefere <a href="Menschliche_Stimme" title="Menschliche Stimme">Stimme</a> durch Wachstum des <a href="Kehlkopf" title="Kehlkopf">Kehlkopfs</a> wie beim <a href="Stimmbruch" class="mw-redirect" title="Stimmbruch">Stimmbruch</a> sein. Während die ersten beiden Nebenwirkungen nach Absetzen des Medikamentes wieder rückgängig sind, kann die Stimmveränderung irreversibel sein.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>
<dl><dt><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a></dt></dl>
<p>Danatrol (CH), Danokrin (A)
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-RÖMPP_Online-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-RÖMPP_Online_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-00084"><i>Danazol</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Mai 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-Sigma-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_2-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/D8399">Danazol</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 24. März 2011 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/D8399?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Danielle M. Townsley, Bogdan Dumitriu, Delong Liu, Angélique Biancotto, Barbara Weinstein, Christina Chen, Nathan Hardy, Andrew D. Mihalek, Shilpa Lingala, Yun Ju Kim, Jianhua Yao, Elizabeth Jones, Bernadette R. Gochuico, Theo Heller, Colin O. Wu, Rodrigo T. Calado, Phillip Scheinberg, Neal S. Young: <i>Danazol Treatment for Telomere Diseases</i>. <a href="New_England_Journal_of_Medicine" class="mw-redirect" title="New England Journal of Medicine">New England Journal of Medicine</a> 2016; Band 374, Ausgabe 20 vom 19. März 2016, Seiten 1922–1931; <a href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1515319" class="extiw external" title="doi:10.1056/NEJMoa1515319">DOI:10.1056/NEJMoa1515319</a>.</span>
</li>
</ol>
<div class="hintergrundfarbe1 rahmenfarbe1 navigation-not-searchable" style="border-top-style: solid; border-top-width: 1px; clear: both; font-size:95%; margin-top:1em; padding: 0.25em; overflow: hidden; word-break: break-word; word-wrap: break-word;" id="Vorlage_Gesundheitshinweis"><div class="noviewer noresize nomobile" style="display: table-cell; padding-bottom: 0.2em; padding-left: 0.25em; padding-right: 1em; padding-top: 0.2em; vertical-align: middle;" aria-hidden="true" role="presentation"><span typeof="mw:File"></span></div>
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<div>
Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>
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